Como atualizar o sistema operacional do cliente para uma versão mais recente sem remover e desinstalar aplicativos do usuário?

É possível atualizar o sistema operacional cliente Ubuntu para uma versão mais recente sem remover e desinstalar todos os aplicativos de usuário instalados, bem como outras configurações, arquivos e diretórios personalizados do sistema operacional e do usuário? Eu gostaria de fazer isso de forma semelhante a como você atualizaria patches de segurança do Ubuntu e outras atualizações de software.