Tenho dificuldades em tentar capturar imagens das máquinas, então mantenho uma imagem de backup de algumas máquinas.

Tudo que você precisa é criar 1 imagem em um cliente VM, depois copiar essa imagem para cada tipo de uso de imagem ou software. IE: Engenharia, usuários do Office365, etc. Depois, personalize cada imagem de acordo com as necessidades do software, etc. Em seguida, construa seus pacotes de implantação a partir daí.