Como posso trabalhar na mesma consulta se a conexão for perdida (timeout) e depois eu reconectar?

Depende do que você está fazendo. Se você executou uma procedure armazenada, ela será concluída, mas isso também depende de como você codificou o tratamento de transações na procedure armazenada. Se você estiver apenas fazendo um simples select de um insert e a conexão for interrompida, então o Sqlserver fará o rollback no caso de um insert. Um simples select será terminado. Se você quiser garantir que poderá continuar trabalhando após uma perda de conexão, então deve transferir seu SQL para uma procedure armazenada e, nessa procedure armazenada, programar para que, na próxima vez que a procedure for executada (após uma perda de conexão), ela continue o trabalho que estava fazendo, consultando uma tabela de status onde possa retomar de onde parou.

Altere o tempo limite da consulta; clique com o botão direito em a-> servidor => selecione propriedades -> Conexões de servidor remoto => campo de tempo limite de consulta remota. Coloque um número grande lá.

Quando isso acontece comigo no SQL Server Management Studio, eu só preciso digitar USE {nome do seu banco de dados aqui} e então selecionar apenas essa instrução e executá-la. Isso restabelece minha conexão e posso continuar a trabalhar na minha consulta.

Você pode alterar o tempo limite para a consulta: No explorador de objetos, clique com o botão direito em um servidor e selecione propriedades. Vá para Conexões de servidor remoto, procure o campo de tempo limite de consulta remota; em seguida, digite ou escolha um valor de 0 a 2.147.483.647 para estabelecer o número máximo de segundos que o SQL Server aguardará antes de expirar.